Ostashkovsky District, Administrativt distrikt i det nordvestlige Tver Oblast, Rusland.

Ostashkovsky-distriktet er et administrativt område i det nordvestlige Tver Oblast, der dækker det skovklædte Valdai-bakkeområde med mange søer. Området er præget af skove og omfatter Seliger-søen samt mange mindre vandområder.

Området blev reorganiseret i 1708 under Peter den Store som en del af Ingermanland Governorate og fik sin nuværende struktur som Ostashkovsky-distriktet i 1929. Denne administrative omformning faldt sammen med en periode med sovjetisk reorganisering, der definerede territoriets moderne form.

Ostashkovsky District Museum, grundlagt i 1889, bevarer lokale artefakter og dokumenter, der beskriver udviklingen af dette russiske territorium gennem århundreder.

Distriktet er tilgængeligt via jernbaneforbindelser, der forbinder byer som Bologoye og Velikiye Luki, hvilket giver bekvem adgang til større netværk. Vejnet krydser området og forbinder til hovedveje som M10, hvilket gør længere rejser lettere at arrangere.

Volga-floden, Europas længste flod, begynder sin rejse ved Volgoverkhovye inden for distriktets grænser. Dette ubetydelige udspring er, hvor en af Europas vigtigste vandveje starter sit løb gennem Rusland.