Middletown Woodrow Wilson High School, historisk skolebygning i Middletown, Connecticut, USA

Middletown Woodrow Wilson High School er en tre-etagers skolebygning i Connecticut lavet af røde mursten. Bygningen har et valmtag med et lille tårn og en rund kuppel, mens hovedindgangen har høje søjler og en stor trekantet fronton med udskårne detaljer og et rundt vindue.

Bygningen blev opført i 1931 for at betjene det voksende antal elever i byens landdistrikter. Den fungerede som high school indtil 1958, tjente senere som junior high school og blev til sidst omdannet til beboelseslejligheder, mens den blev optaget på National Register of Historic Places i 1986.

Skolen er opkaldt efter USA's præsident Woodrow Wilson, som engang underviste i historie på et lokalt college i Middletown. Dette valg afspejler samfundets forbindelse til sin egen historie og dets værdsættelse af uddannelse.

Bygningen ligger på Hunting Hill Avenue på vestsiden syd for Russell Street i et roligt kvarter omgivet af huse og små bygninger. Grunden med store marker bagved gør det nemt at gå rundt og se den klassiske arkitektur udefra.

Bygningen rummer et bemærkelsesværdigt vægmaleri fra 1930'erne i biblioteket, der skildrer Middletowns historie, malet af den lokale kunstner A. B. McCutcheon under et nationalt program, der støttede kunst i offentlige bygninger. Dette kunstværk står som et synligt levn fra det historiske kunstinitiativ.