Wooster Square Historic District, Historisk distrikt i New Haven, USA.

Wooster Square historiske distrikt er et kvarter i New Haven med bygninger fra flere arkitektoniske perioder, fra føderal stil til victorianske murstensvillaer. Gaderne er præget af tæt byggede boliger, der klynger sig omkring en central park.

Udviklingen begyndte i 1820'erne, da skibskaptajner og handelsmænd byggede hjem nær deres kommercielle virksomheder og omdannede landbrugsjord til boligkvarterer. Denne tidlige bosættelse af velhavende forretningsmænd formede områdets arkitektoniske vækst i generationer fremover.

Wooster Square kaldes Little Italy på grund af sin italiensk-amerikanske madkultur, blandt andet pizzeriaerne Frank Pepe Pizzeria Napoletana og Sally's Apizza. I kvarteret holdes det ugentlige bondemarked City Seed, og Historic Wooster Square Association arrangerer den årlige Cherry Blossom Festival, som i 2016 trak over 10.000 besøgende.

Kvarteret ligger øst for centrum af New Haven og er afgrænset af State Street og jernbanespor, hvilket gør det nemt at udforske til fods. Besøgende bør forvente ujævne fortove og ældre gader, der afspejler områdets alder og karakter.

I midten af 1950'erne var der planer om at føre Interstate 91 lige gennem Wooster Square-parken. Wooster Square Project, der begyndte i 1958 sammen med arkitekturstuderende fra Yale, satte gang i kvarterets genopretning, og motorvejen blev i stedet ført uden om distriktet. Renoveringen blev gennemført på et tidspunkt, hvor tilskud til historisk bevaring sjældent nåede frem til husejerne.